Родился в 1969 г. в городе Скопье (Македония). В 1988 г. поступил на режиссерский факультет ГИТИСа в мастерскую Фоменко. На момент поступления не знал ни слова по-русски, выучил язык за три месяца.

Еще студентом 2-го курса начал работу над спектаклем «Приключение» по пьесе М. Цветаевой. В 1991 г. состоялась премьера, был признан лучшим московским спектаклем года.

Ставил спектакли во многих театрах Европы и Америки. С 2007 года имеет почетное звание «Посол Культуры Республики Македония в РФ».

«С пространством крошечной сцены театра Иван Поповски работает виртуозно и изобретательно, открывая перед изумленными зрителями второе, третье, четвертое дно своей волшебной коробки. В финале режиссер и вовсе опрокидывает зал и сцену из горизонтального измерения в вертикальное».

Марина Шимадина, «Коммерсант»

«В Театре музыки и поэзии под руководством Елены Камбуровой показали новый спектакль «Времена года», основанный на одноименных циклах Вивальди, Чайковского, Гайдна и Пьяццоллы. Режиссер-македонец Иван Поповски давно и упорно развивает в нашей столице идеи синтетического театра, в котором на равных сосуществуют музыка, живопись и драматическое искусство. «Времена года» вместе с предыдущими его постановками «P.S. Грезы…» и «Абсент» образуют своего рода драматургический триптих…
Фантазии ума, вкуса и воображения, задействованных во «Временах года», точно хватило бы на десяток обычных столичных премьер. Иван Поповски изобретательно варьирует возможности крохотной сцены коробки, используя буквально каждый сантиметр пространства: глубину, высоту, карманы сцены… Спектакль «Времена года» умно задуман и изящно сделан, немного напоминая те волшебные музыкальные шкатулки, чьи секреты мы так старательно и так безуспешно пытались разгадать в детстве».

Ольга Егошина, «Новые известия»

«Отчаянная рамка красоты против агрессивного наступления города. Задиристый, навязчивый и дерзкий Пьяццолла против естественности классических виражей музыки Вивальди. В таком финале видится вполне внятное обоснование сценического цикла Ивана Поповски, его мощная кода».

Павел Руднев, «НГ»